Il s'agit peut-être de ta posture. Pour qu'un chien craintif veuille venir te voir il ne faut pas être debout avec les corps penché en avant. On a tous tendance à le faire surtout vis à vis des petits chien mais dans le langage chien, cela signifie "attention, je suis pas contente, je veux te dominer". Avec un chien craintif, il va se cacher.
Essaye de te mettre accroupi face au chiot, voir même assis en tailleur et tu ouvres les bras ou bien tu lui tends une friandise et surtout, tu le laisse venir. Ne le caresses pas encore sur la tête (domination vis à vis de lui, à garder pour quand il sera confiant) mais tends lui la main ouverte avec la paume vers le ciel (comme pour donner à manger à un cheval). Tu l'appelles en souriant et cela devrait le rassurer.
J'édite pour rajouter un truc : un tel comportement pour un jack est très curieux

Cela signifierait pour moi qu'il n'a pas du tout été sociabilisé. Si tu veux un exemple, tu peux aller voir la vidéo d'Arco quand il était petit (c'est dans photo des membres, ça doit s'appeler Arco dans le jeu). Le début (jeu à l'intérieur de la maison), c'est lorsqu'il venait juste d'arriver après deux heures de route.
Gaffe, un chien craintif peut devenir un chien mordeur, par défense. Il ne faut pas le protéger, au contraire, il faut le sortir un maximum partout et le mettre en confiance mais surtout sans le prendre dans tes bras. Quand tu caresses un chien cela veut dire pour lui que l'action qu'il fait est bien. Si tu le caresses quand il a peur, cela signifie "c'est bien d'avoir peur". Donc, on l'occupe à autre chose mais sans le caresser. On distrait son attention sur quelque chose de positif.
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